Мы с подругой учимся на факультете оперного пения. Когда становится скучно, выбираем в городе старое разрушенное здание, идём туда, заходим в огромный зал и песни поём, красиво, на два голоса. Акустика и атмосфера просто ахх! Как-то поем, и бомж выползает такой и в слезах говорит: «Девочки, я умер, да?»

Заходит бомж в церковь и начинает задувать свечки. Подходит батюшка:
- У вас что-то случилось?
- У меня сегодня день рождения...

В молодые годы я пользовался большой популярностью у бомжей с моего района. Блядь, звучит-то как. Ну нет, в смысле, уважали меня местные бродяги безмерно. А началось всё с того, что в один момент я твёрдо решил прямо здесь и сейчас бросить курить и отдал почти полную пачку парламента дядькам возле помойки. Восприняли они это, как наимилосерднейший акт альтруизма и нарекли меня Царём-батюшкой. Буквально. Стоило мне лишь попасться на глаза кому-то из из тусовки, как слышу: "Ого, вот и наш царь-батюшка идёт, здравствуй". Так по-доброму и с юмором. Ну и подкидывал я им всяческих ништяков регулярно. Не сказать, что я был в восторге, но, сука, весело же. И, блин, лица менялись, старые уходили, новые появлялись, а меня всё продолжали узнавать и громко приветствовать.
И длилась эта бешеная популярность больше года, пока я не поступил в универ и уехал в другой город. Каждый год я на пару недель приезжал на родину, восхищённых возгласов от бездомных я не слышал и как-то оно всё забылось.
Через четыре годика я таки вернулся домой, нашёл работу, познакомился с девушкой, снял квартиру в другом районе, зажил счастливой жизнью.
И как-то вечером подходим с девушкой к дому, около рюмочной трутся местные вурдалаки, один из них делает шаг навстречу и хриплым голосом: "А вот и наш царь-батюшка вернулся!".

В чем разница между доцентом кафедры философии и бомжом?
Бомж иногда трезвый.

― Средняя Общеобра Шк, ― сидевший в кустах Славка прочитал еле различимые буквы на закоптившейся табличке, закрепленной на стене сгоревшей несколько лет назад школы номер 12.

Когда сторож в очередной раз прошёл мимо и исчез за углом, двое ребят осторожно вылезли из своего укрытия и, преодолев хиленькое заграждение из поддонов у входа, проникли внутрь. За долгие годы запах гари не выветрился, несмотря на выбитые стекла.

― И куда пойдем? ― спросил Славка, когда глаза привыкли к полумраку.

Зрелище вокруг было не самое...

Чашку каппучино, говорите. Я когда еще курила, стою как-то на улице, закуриваю сигарету, вдруг выруливает бомж, хлопает глазами и вещает:
Бомж: Мадемуазель, не хотелось бы сильно обеспокоить вас своей неуместной просьбой, но не будете ли вы так любезны и не угостите ли старого бродягу лишней сигареткой, если таковая вдруг у вас найдется?
Я: ааа, ээ, конечно, но у меня только женские...
Божм: Да ебаный в рот мне блять похуй уж!
Бомж: Э... в смысле... вы знаете... в это время суток мне уже все равно... да.

Мальчик не прибирался в своей комнате, пока не споткнулся о бомжа.

Встречаются два бомжа. Один говорит другому:
- Ты знаешь, а я свою дочку недавно выдал замуж.
- Молодец. А что ты ей дал в приданое?
- Ой, не спрашивай. Я на этом разорился. Представляешь, пришлось
  отдать всю Казимировскую улицу и половину Люсиновской.

На вокзале докопался бомж. Спрашивал, где бесплатно пролезть на электричку. Я знал, что по утрам не очень выгляжу. Но не настолько же.

Вчера ездил по делам в Шушары. Стою, жду знакомого у супермаркета. Тут ко мне, шатаясь, направляется мужичок, характерной наружности. На вид, явно, либо бомж, либо очень близкий к этому социальный элемент. Ну и, соответственно, намерения, с которыми он шёл, были понятны при первом же взгляде. 
- можно к вам обратиться? (Неожиданно любезно начал он)
- дайте угадаю: по поводу денег?
- НЕТ! Вы не подумайте! Деньги у меня есть! 
Сказав эту фразу, он вынул из кармана целую пригоршню монет… Затем задумался, и грустно продолжил:
- просто мне надо больше…

Работал в КБ (Красное и Белое), заходит бомж и выходит, ничего не купив. Ну, мы естественно начали смотреть камеры. Ага, стащил пузырь водки, в рукаве вынес. Я бегом за ним. Догнал, дал пиздюлей, пузырь отобрал.
Возвращаюсь в магаз, хочу поставить пузырь обратно на полку. И тут понимаю, что у нас такой водки вообще в ассортименте нет... То есть он спер ее в другом магазе (позже выяснили, что в соседнем Бристоле, вернули им).
Выбегаю опять за ним, догнал, благо он и не спешил никуда, забрал уже НАШУ водку. И знаете, самое интересное, он мне так с грустью в глаза посмотрел и сказал: "вот ты злодей".

Место действия - Московский вокзал в Санкт-Петербурге, а точнее, в ту
пору еще не перегороженное турникетами пространство перед платформами
пригородных поездов.
Субботнее летнее утро. Электричку почему-то не подают вовремя под
посадку, народу много, то есть, очевидно больше чем будет сидячих мест,
поэтому в ожидании штурма общая атмосфера довольно нервная.
Почти возле самой стены вокзала стоит со вкусом одетая дама средних лет,
а со стороны платформ появляется...

Стоит девушка на мосту, явно собирается свести счеты с жизнью. Подходит бомж.
— Девушка, раз вам уже все равно, можно, я вас напоследок трахну? У меня так давно не было женщины!
— КАзел! Ты вААбще себя видел? Грязный, вонючий, вшивый! Нет, нет и нет! Уйди!
— Конечно, конечно. Уже ухожу. Я вас внизу подожду.

Идея: переодеться бомжом и подбегать к подросткам со словами «Я — это ты из будущего, перестань слушать русский рэп!»

Хорошо одетая молодая женщина идет по улице. Навстречу — год не мывшаяся бомжиха в грязном балахоне, со спутанными грязными волосами и с соответствующим амбре.
Бомжиха:
— Мадам, дайте два доллара на обед.
Мадам, вынимая 10 долларов из кошелька:
— Скажите мне, только честно, если я дам вам 10, а не 2 доллара — вы, наверное, вина купите?
Бомжиха:
— Что вы! Я завязала много лет назад.
— А может, вы...